ウマ娘に登場するキャラクターの実在馬の年表を軽くまとめてみました（今後サポートのみ登場、レースのみ登場の馬を追記予定）。
1949年（2000年までは数え年表記のため、現在の年齢表記より１歳分多い）
シラオキが牝馬ながら日本ダービーに挑戦し２着に食い込む。マチカネフクキタルの他、ウオッカ、スペシャルウィークの先祖でもある。なおオークスは1952年まで秋開催だった。
1951年
トキノミノルが10戦10勝で日本ダービーを制し史上初めて無敗で２冠を達成。しかしその17日後に破傷風により急死。「ダービーを勝つために生まれた幻の馬」と評される。1966年に東京競馬場のパドック脇に銅像が建てられ、共同通信杯の別名として「トキノミノル記念」の名前を残している。
1975年
ノーザンテースト来日。以降日本の競馬界を血統面から変革する。マチカネタンホイザの父。
1977年
５月 当時、持ち込み馬（海外で受胎し、日本で生まれた馬）だったマルゼンスキーは外国産馬同様、有馬記念を除く八大競争*には出走出来なかったものの、主戦の中野渡騎手が「日本ダービーに出させてほしい。枠順は大外でいい。他の馬の邪魔は一切しない。賞金もいらない。この馬の能力を確かめるだけでいい」とコメント。ダービー出走には至らなかったが、その後の外国産馬、持ち込み馬の扱いについて議論を深めるきっかけとなった。
*八大競争（桜花賞、皐月賞、オークス、日本ダービー、菊花賞、天皇賞（春・秋）、有馬記念）
1983年
11月 ミスターシービーが菊花賞を制し、シンザン以来19年ぶり史上３頭目の３冠を達成。不良馬場での皐月賞、先行が絶対視されていたダービー、そして２周目の向こう正面から進出し押し切った菊花賞と、掟破りの追い込みで「記憶に残る３冠馬」として語り継がれる。
【ミスターシービー】1983年菊花賞 史上3頭目の三冠制覇 実況：杉本清《Triple Crown #3 Mr.C.B.》 - YouTube
1984年
11月 シンボリルドルフ、菊花賞を制し前年のミスターシービーにつづき史上４頭目の３冠を達成すると共に、史上初めてデビューから無敗のまま３冠を制覇した。
【シンボリルドルフ】1984年 菊花賞 史上初の無敗三冠制覇 実況：杉本清《Triple Crown #4 Symboli Rudolf》 - YouTube
1986年
12月 ゴールドシチーが阪神３歳Ｓ（現：阪神ジュベナイルフィリーズ、1989年まで牡馬も出走可能）で優勝。翌年のクラシック候補に名乗りを上げる。
1986年 阪神3歳ステークス（GⅠ） | ゴールドシチー | JRA公式 - YouTube
1988年
４月 中山競馬場改修に伴い東京競馬場での開催となった皐月賞でヤエノムテキが優勝。賞金不足により出走には3/6の抽選を突破する必要があり、ここまでダートでの勝利しか無かったものの、最内枠を利して先行しサクラチヨノオーらを下した。
1988年 皐月賞（GⅠ） | ヤエノムテキ | JRA公式 - YouTube
５月 前年の朝日杯３歳Ｓ（現：朝日杯フューチュリティステークス、2013年まで中山開催）を制したサクラチヨノオーが日本ダービーを制覇。直線ではメジロアルダンにいったんは抜かれるものの、ゴール前で差し返し父マルゼンスキーが出走すら叶わなかったダービーを見事に制した。
1988年 日本ダービー（GⅠ） | サクラチヨノオー | JRA公式 - YouTube
10月 秋の天皇賞で７連勝中のタマモクロスと、公営笠松時代から14連勝中のオグリキャップによる「芦毛対決」が実現。レースはタマモクロスが２番手に付ける奇策を打ちオグリキャップらを最後まで退け優勝。史上初となる天皇賞春・秋連覇を達成した（天皇賞は1980年まで勝ち抜き制で、一度優勝すると以降春・秋問わず出走できなくなる）。
オグリキャップとの“芦毛頂上決戦”制し史上初の春秋制覇【天皇賞・秋1988】 - YouTube
11月 骨折により春のクラシック戦線に出走できなかったスーパークリークが単枠指定となったヤエノムテキらを退け菊花賞で優勝。当初は除外対象だったが、賞金上位の出走回避により得たチャンスをものにし、武豊騎手は史上最年少（19歳８ヶ月）でクラシックレースを制した。以降、オグリキャップ、イナリワンと共に、平成３強の一角となる。
1988年 菊花賞（GⅠ） | スーパークリーク | JRA公式 - YouTube
12月 南関東３冠の１つ東京王冠賞（95年まで秋開催、2001年を最後に休止）を含め前年まで８戦８勝だったイナリワンだったが、この年に入り勝ちきれないレースが続いていたものの、年末の東京大賞典（当時は3000m）を制し事前に宣言していた中央挑戦を実現する。
1988.12.29 東京大賞典 イナリワン 大井 3000m - YouTube
1989年
７月 ダービー後の骨折により１年の休養を余儀なくされたメジロアルダンが単枠指定で出走した高松宮杯（現：高松宮記念、当時は2000mのGII）で、同年の安田記念を制したバンブーメモリーらを下しレコードタイムで快勝。自身にとって唯一の重賞勝ちとなった。
11月 バンブーメモリーがマイルGI連覇に向けマイルチャンピオンシップに出走。天皇賞を経由したオグリキャップとの単枠指定同士の直線の叩き合いはバンブーメモリーが抜け出すものの、最終的にはオグリキャップが差し切った。そしてこの２頭は連闘でジャパンカップへと向かう…。
【マイルチャンピオンシップ 1989】オグリキャップvsバンブーメモリー「負けられない南井克巳、譲れない武豊」《マイル王をかけた名勝負》 - YouTube
1990年
５月 第２次競馬ブームの最中、歴代最多入場者数となる196,517人を集めた日本ダービーで、前年の朝日杯３歳Ｓを制したアイネスフウジンがメジロライアン等を退けレースレコードで逃げ切り勝ち。レース後に鞍上をたたえる「ナカノコール」は、競馬がギャンブルからイメージを変えるきっかけとしての分岐点とも言われている。
1990年 日本ダービー（GⅠ） | アイネスフウジン | JRA公式 - YouTube
10月 サンデーサイレンス来日。アメリカでは種牡馬としての評価が低かったものの、日本では初年度からフジキセキ、マーベラスサンデーを輩出し、以降もサイレンススズカ、スペシャルウィーク、アドマイヤベガ、エアシャカール、アグネスタキオン、マンハッタンカフェ、ゼンノロブロイらを輩出。史上２頭目となる無敗の３冠馬ディープインパクトもサンデーサイレンス産駒となる。
12月 この年からGIに昇格した（前年までは３月開催のG2）スプリンターズＳでバンブーメモリーが直線一気の競馬で抜け出しGI２勝目をマーク。この年は高松宮杯も制していたが、1200mでも強さを発揮し初開催のスプリントGIのタイトルを獲得した。
1990年 スプリンターズステークス（GⅠ） | バンブーメモリー | JRA公式 - YouTube
12月 オグリキャップ、引退レースの有馬記念を優勝。この秋結果が出ていなかったが、見事な復活を果たし中山競馬場が「オグリコール」に包まれる。
1991年
４月 前年の菊花賞上位３頭が単枠指定となったそのうちの一頭、メジロマックイーンが春の天皇賞を制覇。父メジロティターン、祖父メジロアサマに続き、３世代での天皇賞制覇を果たす（メジロティターン、メジロアサマは当時3200mだった秋の天皇賞を制している）
1991年 天皇賞（春）（GⅠ） | メジロマックイーン | JRA公式 - YouTube
５月 トウカイテイオー、日本ダービーを制し父シンボリルドルフに続き無敗で２冠を達成。しかしその後骨折が判明し菊花賞は断念。なお、この年から馬番連勝馬券が導入されるため廃止となった単枠指定制度の最後の適用馬となった。
「もう追う必要はない！まさに横綱相撲」トウカイテイオー無敗での二冠達成【日本ダービー1991】 - YouTube
６月 阪神競馬場改修に伴い京都競馬場で開催となった宝塚記念でメジロライアンがメジロマックイーンらを制して優勝。GIで惜しいレースが続いていたが、５度目のGIで遂にタイトルを手にした。
1991年 宝塚記念（GⅠ） | メジロライアン | JRA公式 - YouTube
８月 ナイスネイチャが４歳馬ながら小倉記念に出走し見事優勝。夏の小倉開催で３連勝し、菊花賞の有力候補となる。
10月 メジロマックイーンが秋の天皇賞で２着に６馬身差を付け快勝かと思われたが、２コーナーで斜行による進路妨害で18着に降着。この降着騒動は社会問題にまで発展する。
1991年 天皇賞（秋）（GⅠ） | プレクラスニー | JRA公式 - YouTube
1992年
３月 前年の朝日杯３歳Ｓを制したミホノブルボンが、距離不安から唯一２番人気で迎えたスプリングＳで逃げを打ち、２着に1.2秒差を付ける快勝。ここから逃げ切るスタイルを確立し無敗のままクラシック戦線へと突き進む。
４月 春の天皇賞で前年度覇者メジロマックイーンと、ここまで無敗のトウカイテイオーが激突。結果はメジロマックイーンが連覇を達成。トウカイテイオーは５着に敗れる。なお両者ともその後骨折が判明する。
1992年 天皇賞（春）（GⅠ） | メジロマックイーン | JRA公式 - YouTube
【最強はどっちだ】メジロマックイーン×トウカイテイオー｜1992天皇賞（春）『競馬名勝負列伝 #9』｜JRA公式 - YouTube
11月 菊花賞でライスシャワーが、シンボリルドルフ以来となる無敗での３冠達成を目指したミホノブルボンを下し優勝。ミホノブルボンはその後故障し、復帰を目指していたが、ターフに戻る事無く引退となった。
1992年 菊花賞（GⅠ） | ライスシャワー | JRA公式 - YouTube
11月 ダイタクヘリオスが連覇をかけマイルCSに出走。大外18番枠から無理をせず先行したイクノディクタスを見る形で進み４コーナーで先頭に。連闘で臨んだ１番人気のシンコウラブリイ（翌年の覇者）らを退けニホンピロウイナー以来２頭目となる連覇を達成した（2022年現在、連覇を達成したのはタイキシャトルを含め６頭）。
1992年 マイルチャンピオンシップ（GⅠ） | ダイタクヘリオス | JRA公式 - YouTube
12月 エリザベス女王杯（当時は４歳限定の2400m）から距離を一気に短縮して臨んだニシノフラワーがスプリンターズＳでヤマニンゼファー、ダイタクヘリオスらを直線で抜き去りGI３勝目。またこのレースは逃げたサクラバクシンオーがスプリント距離で唯一敗れたレースでもある。
1992年 スプリンターズステークス（GⅠ） | ニシノフラワー | JRA公式 - YouTube
【ウマ娘 プリティーダービー】CM「Queens」 ニシノフラワー 後篇 - YouTube
12月 宝塚記念でよもやの逃げ切り勝ちを収めたメジロパーマーが有馬記念でも逃げ切りを決めグランプリ連覇を達成。秋の天皇賞で大敗し、16頭中15番人気と完全に人気を落としていたが、トウカイテイオー、ライスシャワー等の人気馬が伸び悩むのを後目にダイタクヘリオス（スプリンターズＳから連闘）と共に大逃げを仕掛けそのまま逃げ切った。
1993年
２月 １月のダイヤモンドＳ（当時は3200m）で重賞初制覇となったマチカネタンホイザが目黒記念に出走。前年菊花賞を制したライスシャワーらを下し重賞を連勝。GIこそ勝てなかったが、95年の高松宮杯まで重賞を４勝した。
４月 公営・岩手から中央に移籍初戦のクロッカスＳで９番人気を覆し快勝したユキノビジンが桜花賞に挑戦。ここでも５番人気だったが先行した１番人気ベガ（後のアドマイヤベガ、アドマイヤドンらの母）を直線で猛追。敗れはしたものの底力を見せ、続くオークスでも２着に食い込んだ。
1993年 桜花賞（GⅠ） | ベガ | JRA公式 - YouTube
４月 皐月賞でナリタタイシンが優勝。前哨戦の弥生賞ではウイニングチケットに敗れたものの本番で巻き返し、直線ではビワハヤヒデを退け２強との下馬評に割って入る形となる。
1993年 皐月賞（GⅠ） | ナリタタイシン | JRA公式 - YouTube
４月 春の天皇賞でライスシャワーが３連覇を目指したメジロマックイーンを下し優勝。2021年現在、JRAの平地GI３年連続制覇は未だに誰も達成していない。
1993年 天皇賞（春）（GⅠ） | ライスシャワー | JRA公式 - YouTube
５月 日本ダービーでウイニングチケットが優勝。ビワハヤヒデ、ナリタタイシンらを下し柴田政人騎手にとって19度目の挑戦にして念願のダービー初制覇となる。
ウイニングチケットの名レースをもう一度！ - YouTube
【名手と名馬の3強対決】ウイニングチケット×ビワハヤヒデ×ナリタタイシン｜1993日本ダービー 『競馬名勝負列伝 #8』｜JRA公式 - YouTube
７月 逃げ馬が揃った七夕賞でツインターボが超ハイペースの逃げを決め、同じ福島で行われたラジオたんぱ賞（現：ラジオNIKKEI賞）以来約２年ぶりの勝利。逃げに定評のある仲舘騎手に代わり結果を残した。またこの日は多くの観客が詰めかけ、今でも福島ではツインターボの人気が高い。
1993年 七夕賞（GⅢ） | ツインターボ | JRA公式 - YouTube
10月 メジロマックイーン、秋の天皇賞直前に故障が判明。引退に追い込まれる。結局関東圏では１勝も出来なかった。
10月 メジロマックイーン突如の離脱により混戦模様となった秋の天皇賞。この年の安田記念で連覇を果たし、初の2000m戦となったヤマニンゼファーが直線早め先頭に立つと、セキテイリュウオーとの一騎討ちに競り勝ちGI３勝目をマークした。
1993年 天皇賞（秋）（GⅠ） | ヤマニンゼファー | JRA公式 - YouTube
11月 菊花賞でビワハヤヒデが優勝。朝日杯３歳Ｓ、皐月賞、ダービーと２着だったが、ここで世代争いから抜け出す。
芦毛の菊花賞馬 #２【ビワハヤヒデ】1993年菊花賞 実況：杉本清 - YouTube
12月 有馬記念でトウカイテイオーがビワハヤヒデらを下し１年ぶりのレースで奇跡の復活を遂げる。なおナイスネイチャが３年連続３着
1994年
10月 ８月にデビューしたフジキセキがもみじＳで、翌年ダービー馬となるタヤスツヨシ相手に快勝。その後朝日杯３歳Ｓ、弥生賞と順調に勝ち進むも、皐月賞の前に屈腱炎を発症。そのまま引退となった。
11月 ナリタブライアンが菊花賞を制し、ビワハヤヒデに続き兄弟制覇を達成すると同時に、シンボリルドルフ以来となる３冠を達成。前週の天皇賞で兄ビワハヤヒデが惨敗、故障、引退となったものの、弟がその無念を晴らした。
【ナリタブライアン】1994年 菊花賞 史上5頭目の三冠制覇 実況：杉本清《Triple Crown #5 Narita Brian》 - YouTube
11月 外国産馬のためクラシックレースに出走できなかったヒシアマゾンがエリザベス女王杯で、桜花賞馬オグリローマン、オークス馬チョウカイキャロルらを退け優勝。
「ヒシアマゾンか、チョウカイキャロルか並んでゴールイン！」ヒシアマゾン【エリザベス女王杯 1994】 - YouTube
12月 サクラバクシンオーが引退レースとなるスプリンターズＳで４馬身差の快勝で連覇を達成。1400m以下のレースでは12戦11勝と最強スプリンターのまま引退した。
「これは最後の愛のムチ！サクラバクシンオー」【スプリンターズステークス1994】 - YouTube
1995年
４月 春の天皇賞でライスシャワーが優勝。２年前の春の天皇賞以降不振が続いていたが、２周目の３コーナーから先頭に立ち、そのまま押し切った。
関東の刺客からヒーローへ！ライスシャワー奇跡の復活劇【天皇賞(春)1995】 - YouTube
６月 阪神大震災の影響により京都競馬場で行われた宝塚記念。ファン投票１位で選出されたライスシャワーだったが４コーナーで故障発生。コース上で安楽死処分された。
12月 ヒシアケボノがスプリンターズＳを制覇。この時の馬体重560kgは、JRAにおけるGIレース優勝馬の最重量記録となる（地方交流重賞を含めるとアポロケンタッキーが2016年の東京大賞典を優勝した時の565kgが最重量記録となる）。
1995年 スプリンターズステークス（GⅠ） | ヒシアケボノ | JRA公式 - YouTube
1996年
３月 マヤノトップガンとナリタブライアンが阪神大賞典で対戦。２周目の３コーナーからマッチレースとなりナリタブライアンが僅かに競り勝つ。土曜日の開催だったものの多くの観衆を集め、GIレースを差し置いてベストレースに挙げるファンも多い。
1996年 阪神大賞典（GⅡ） | ナリタブライアン | JRA公式 - YouTube
【伝説のマッチレース】ナリタブライアン×マヤノトップガン｜1996阪神大賞典『競馬名勝負列伝 #7』｜JRA公式 - YouTube
５月 ナリタブライアンが宝塚記念に向けた調整のため、この年1200mに短縮しGIに昇格した高松宮杯に電撃参戦し賛否両論が渦巻く。結果は４着でその後故障したためこれが現役最後のレースとなった。
1996年 高松宮杯（GⅠ） | フラワーパーク | JRA公式 - YouTube
1997年
２月 水が浮くような不良馬場の中、この年からGIに昇格したフェブラリーＳでシンコウウインディが１番人気のストーンステッパーに競り勝ち、中央競馬で初となるダートGIを制した。
1997年 フェブラリーステークス（GⅠ） | シンコウウインディ | JRA公式 - YouTube
４月 春の天皇賞でマヤノトップガンが中段から抜け出しサクラローレル、マーベラスサンデーらを下しレコードタイムで優勝。GI４勝は菊花賞、宝塚記念が先行、有馬記念が逃げ切りと違う戦術で制した。
「トップガン来た！トップガン来た！トップガンだー！！」【天皇賞(春)1997】 - YouTube
10月 秋の天皇賞でエアグルーヴが牡馬15頭を相手に快勝。現行の距離となってからは初めて牝馬が優勝した（1983年までは春と同じ3200m）。
1997年 天皇賞（秋）（GⅠ） | エアグルーヴ | JRA公式 - YouTube
11月 菊花賞でマチカネフクキタルが優勝。神戸新聞杯、京都新聞杯（当時は10月に菊花賞トライアルとして施行）と連勝し、福島でのさくらんぼ特別から４連勝でGIを獲得した。
1997年 菊花賞（GⅠ） | マチカネフクキタル | JRA公式 - YouTube
1998年
２月 ダートでデビュー２連勝し、初の芝でのレースを共同通信杯４歳Ｓで迎える予定だったエルコンドルパサーだったが、前日からの大雪によりダート1600mに変更（これによりG3では無く、ただの重賞扱いになっている）。これを難なく勝利するも、芝でのレースは次のニュージーランドＴ４歳Ｓまで持ち越しとなった。
５月 メジロブライトが春の天皇賞を制し４連勝でGIタイトルを獲得。前年のクラシック３冠では人気になりながらも勝ちきれなかったが河内騎手に乗り替わったステイヤーズＳから連勝を重ね戴冠となった。
1998年 天皇賞（春）（GⅠ） | メジロブライト | JRA公式 - YouTube
５月 サイレンススズカ、金鯱賞で２着に1.8秒差を付け小倉大賞典につづきレコード勝ち。
1998年 金鯱賞（GⅡ） | サイレンススズカ | JRA公式 - YouTube
６月 スペシャルウィークが日本ダービーを制覇。武豊騎手は10度目の挑戦にして初のダービー制覇となった。
「夢を掴んだ武豊！ついに夢を掴みました武豊、スペシャルウィーク」【日本ダービー1998】 - YouTube
８月 フランス、ドーヴィル競馬場で行われたモーリス・ド・ゲスト賞（モーリス・ド・ギース賞）でシーキングザパールが逃げ切り、日本の調教馬として初めてヨーロッパのGIレースを制した。
８月 フランス、ドーヴィル競馬場で行われたジャック・ル・マロワ賞でタイキシャトルが優勝。これを含め前年のユニコーンＳから次走のマイルCSまで８連勝を飾り、この年の年度代表馬となる。なお外国産馬として、またスプリンターとしても初の年度代表馬となった。
10月 サイレンススズカがエルコンドルパサー、グラスワンダーが揃った毎日王冠で逃げ切り６連勝。
「どこまで行っても逃げてやる」サイレンススズカ【毎日王冠1998】 - YouTube
【史上最高のGⅡ】サイレンススズカ×エルコンドルパサー×グラスワンダー｜1998毎日王冠『競馬名勝負列伝 #6』｜JRA公式 - YouTube
11月 サイレンススズカ、秋の天皇賞で単勝1.2倍と圧倒的な支持を得るが４コーナーで骨折。安楽死処分となった。
11月 セイウンスカイが絶妙なペースコントロールで単勝1.5倍のスペシャルウィークらを退け菊花賞を逃げ切り２冠を達成。菊花賞の逃げ切り勝ちは38年ぶり。
芦毛の菊花賞馬 #３【セイウンスカイ】1998年菊花賞 実況：杉本清 - YouTube
11月 エルコンドルパサーがジャパンカップに出走。初の2400mで距離不安がささやかれていたが、その不安を跳ね除け見事優勝。そして世界最強を目指すため、凱旋門賞制覇へフランスへと旅立つ。
「上位は全部日本！マイラーと言ったのは誰だ」エルコンドルパサー【ジャパンカップ1998】 - YouTube
1999年
６月 アドマイヤベガが日本ダービーをレースレコードタイで制覇。前年スペシャルウィークでダービーを初制覇した武豊騎手が、史上初めて２年連続でのダービー制覇となった。
「史上初の日本ダービー連覇！武豊」アドマイヤべガ【日本ダービー1999】 - YouTube
７月 宝塚記念でグラスワンダーが春の天皇賞を制したスペシャルウィークを下しグランプリ連覇を達成。なおこの年から宝塚記念専用のファンファーレが使用される。
「私の夢はサイレンススズカです」《グラスワンダー》【宝塚記念1999】 - YouTube
10月 １年かけてフランスに遠征していたエルコンドルパサーが凱旋門賞に挑戦もモンジューに敗れ２着に終わる。
11月 ケガもあり春シーズンを順調に使えなかったメジロドーベルだったが、目標としていたエリザベス女王杯を制覇。1996年に条件が変わり古馬も出走可能となったこのレースで初となる連覇を達成した。
【エリザベス女王杯 1999】メジロドーベル「女王の座は譲らないぞ」《連覇した女王たち＃1》 - YouTube
11月 スペシャルウィークがモンジューなどを下しジャパンカップを制覇。秋の天皇賞に続きGI連勝となった。
「やはり日本総大将！スペシャルウィークが勝ちました」【ジャパンカップ1999】 - YouTube
12月 有馬記念でグラスワンダーが引退レースとなるスペシャルウィークを再び下し優勝。長い写真判定の末、僅か4cm差でスペシャルウィークは届かず、グラスワンダーの有馬記念連覇となった。
「最後はやっぱり最強の2頭！」グラスワンダーvsスペシャルウィーク《有馬記念1999》 - YouTube
【宿命のライバル対決】グラスワンダー×スペシャルウィーク｜1999有馬記念 『競馬名勝負列伝 #5』｜JRA公式 - YouTube
【ウマ娘 プリティーダービー】CM「Rivals グラスワンダー」篇 - YouTube
【ウマ娘 プリティーダービー】CM「Rivals スペシャルウィーク」篇 - YouTube
2000年
３月 キングヘイローが紆余曲折の末、高松宮記念で初のGIタイトルを獲得。スペシャルウィークと同年代でGIにはなかなか手が届かなかったが、短距離路線に活路を見出した。
「運というのは力があれば引き寄せられる」キングヘイロー11度目の挑戦で悲願のGⅠ初制覇【高松宮記念2000】 - YouTube
５月 皐月賞を制し２冠を目指したエアシャカールだが、ゴール直前で追い込んできたアグネスフライトに差され２着に終わる。その後菊花賞を制し２冠となるも、この時の7cm差と17度目の挑戦でダービー初制覇を目指した河内洋騎手の執念により３冠を阻まれる形となった。
【河内の夢か 豊の意地か】アグネスフライトの名レースをもう一度！ - YouTube
10月 テイエムオペラオーが秋の天皇賞を制し天皇賞春・秋連覇を達成。このレースでは１番人気が（メジロマックイーンやサイレンススズカの例を含め）12連敗中だったが、そのジンクスを跳ね除けての優勝となった。
2000年 天皇賞（秋）（GⅠ） | テイエムオペラオー | JRA公式 - YouTube
12月 テイエムオペラオーが不利な状況から驚異的な追い上げを見せ有馬記念を優勝。この年８戦全勝、中長距離GI完全制覇を達成し「世紀末覇王」と呼ばれる。
2001年（この年から馬の年齢が数え年から満年齢に切り替わっている）
４月 アグネスタキオンが無敗で皐月賞を制したものの、その後故障が判明し引退。「幻の三冠馬」と呼ばれる。
「アグネス、アグネス、大丈夫！」アグネスタキオン【皐月賞2001】 - YouTube
６月 メイショウドトウが過去５度敗れているテイエムオペラオーに宝塚記念で遂に勝利しGIタイトルを獲得。この年の有馬記念で両者は引退するが、その後合同で引退式が行われた。
「オペラオーか、ドトウだ、ドトウの執念！」《メイショウドトウ》【宝塚記念2001】 - YouTube
10月 同月の南部杯から異例のローテーションで秋の天皇賞に臨んできたアグネスデジタルがテイエムオペラオー、メイショウドトウなどを下しGI連勝（その後香港カップ、フェブラリーＳとGI４連勝を記録する）。当時天皇賞には外国産馬の出走枠があり、有力視されていたクロフネから枠を奪った事に批判があったものの、結果でそれを見返した。
2001年 天皇賞（秋）（GⅠ） | アグネスデジタル | JRA公式 - YouTube
2002年
４月 春の天皇賞でマンハッタンカフェがナリタトップロード、ジャングルポケットとの３強対決を制す。菊花賞、有馬記念、天皇賞・春を立て続けに制したのは2021年現在でもシンボリルドルフとマンハッタンカフェの２頭だけ。
2002年 天皇賞（春）（GⅠ） | マンハッタンカフェ | JRA公式 - YouTube
11月 前年暮れのデビューから長期休養を経て連勝を重ねていたファインモーションがエリザベス女王杯を無敗の６連勝で制する。古馬混合のGIをデビュー６戦目で制するのは当時史上最短記録であり（この記録は2022年にイクイノックスが更新）、無敗で古馬混合GIを制するのは史上初だった。
2002年 エリザベス女王杯（GⅠ） | ファインモーション | JRA公式 - YouTube
2004年
３月 高知競馬唯一の交流重賞である黒船賞が行われた日に武豊騎手がハルウララに騎乗。結果は11頭中10着に終わるも多くのファンを集めた。
ハルウララ 武豊 生中継 競馬 2004 - YouTube
10月 ３歳時にG2を２勝したものの、なかなかGIには手が届かなかったゼンノロブロイが、短期免許で来日したフランスの名手、ペリエ騎手とのコンビとなった秋の天皇賞を快勝。ここから破竹の勢いで秋古馬３冠を達成。同一年度の秋古馬GI完全制覇はテイエムオペラオーとゼンノロブロイのみ。
【ありがとうゼンノロブロイ】2004年天皇賞（秋） - YouTube
2005年
６月 安田記念で10番人気ながら２着に飛び込んだスイープトウショウが宝塚記念に参戦。前年覇者タップダンスシチーと、前年秋古馬３冠を全勝したゼンノロブロイに人気が集まったが、中団から末脚を発揮し前年秋華賞以来の勝利。牝馬の宝塚記念制覇はエイトクラウン以来39年ぶり。
「この牝馬は強い！」史上2頭目の牝馬での宝塚記念制覇 - YouTube
2006年
５月 ２月末の新馬戦でようやくデビューできたカワカミプリンセスが、３連勝で臨んだオークスを制し、キングヘイロー産駒として初のGI勝利を飾る。無敗でのオークス制覇は1957年のミスオンワード以来49年ぶりの記録となった。
2006年 オークス（GⅠ） | カワカミプリンセス | JRA公式 - YouTube
2007年
５月 ウオッカが1937年ヒサトモ、1943年クリフジ以来、牝馬として64年ぶり史上３頭目となる日本ダービー優勝を成し遂げる。
「64年ぶりの夢叶う！牝馬が見事に決めました」ウオッカ【日本ダービー2007】 - YouTube
９月 ３歳初戦のフィリーズレビューを快勝したものの、つづく桜花賞、北九州記念と惨敗したアストンマーチャンだったが、スプリンターズＳでは不良馬場もあり逃げに転じると、後続を寄せ付けず逃げ切りに成功。2000年に現在の日程（９月末）になって以降、初めて３歳馬がこのレースを制した（現日程で３歳馬の勝利は2021年のピクシーナイトとアストンマーチャンの２頭のみ）
2007年 スプリンターズステークス（GⅠ） | アストンマーチャン | JRA公式 - YouTube
2008年
10月 秋の天皇賞でウオッカがダイワスカーレットらを制し優勝。逃げるダイワスカーレットをゴール直前でウオッカが僅か2cm抜いたところがゴールだった。
宿命の女傑ライバル決戦！ウオッカ vs ダイワスカーレット【天皇賞・秋2008】 - YouTube
【名牝同士の激闘】ウオッカ×ダイワスカーレット｜2008天皇賞（秋）『競馬名勝負列伝 #4』｜JRA公式 - YouTube
【ウマ娘 プリティーダービー】CM「Rivals ウオッカ」篇 - YouTube
【ウマ娘 プリティーダービー】CM「Rivals ダイワスカーレット」篇 - YouTube
12月 有馬記念でダイワスカーレットが逃げ切る。牝馬としてはトウメイ以来37年ぶりの有馬記念制覇となった。
「37年ぶり夢の扉が今開かれた！牝馬の有馬記念制覇」ダイワスカーレット《有馬記念2008》 - YouTube
2010年
10月 宝塚記念を制し凱旋門賞に挑戦したナカヤマフェスタが直線早めに先頭に立つが、ワークフォースとの競り合いに敗れあと一歩及ばず２着となった（２着はエルコンドルパサー以来）。
11月 船橋開催のJBCクラシック（JBCは持ち回りでの開催となるため、基本的に開催会場は毎年変わる）でスマートファルコンが２着に1.3秒差を付け単勝16.1倍の低評価を覆し大勝。ここから2012年の川崎記念までGI６勝を含む９連勝を記録する。
2010年 JBCクラシック JpnI｜第10回｜NAR公式 - YouTube
2011年
10月 秋の天皇賞でトーセンジョーダンが単勝33.3倍と低評価だったものの1:56.1の日本レコードで優勝。故障もあり順調に使えなかったものの、札幌記念に続き連勝でGIタイトルを獲得した。
2011年 天皇賞（秋）（GⅠ） | トーセンジョーダン | JRA公式 - YouTube
2012年
３月 カレンチャンが直線早めに抜け出し高松宮記念を制覇し、前年のスプリンターズＳに続きスプリントGI連覇を達成。牝馬によるスプリントGI連覇は、フラワーパーク、ビリーヴに次ぐ３頭目。
2012年 高松宮記念（GⅠ） | カレンチャン | JRA公式 - YouTube
４月 ゴールドシップが皐月賞を制覇。他馬が荒れた内側の馬場を避ける中、３コーナーから誰も走っていない内側を走り一気に進出する「ゴルシワープ」を披露。観客の度肝を抜く。
これがゴルシ伝説の幕開け！荒れた馬場を異次元のワープ【皐月賞2012】 - YouTube
10月 エイシンフラッシュが秋の天皇賞を制し日本ダービー以来２年５ヶ月ぶりの勝利。このレースは天覧競馬として行われ、レース後、鞍上のデムーロ騎手が両陛下（現：上皇両陛下）の前で下馬、脱帽の上、跪いて最敬礼した（本来不正防止のため本馬場ではアクシデント以外の理由で下馬は禁止されているが、この件は不問となった）
2012年 天皇賞（秋）（GⅠ） | エイシンフラッシュ | JRA公式 - YouTube
2014年
２月 前年に３歳重賞の兵庫チャンピオンシップを勝ちながら、秋以降古馬との対戦で結果が出ていなかったコパノリッキーがフェブラリーＳに出走。単勝272.1倍と16頭中最低人気だったものの直線入り口で先頭に立ち、ホッコータルマエ以下の追撃を振り切り大波乱を引き起こした。
2014年 フェブラリーステークス（GⅠ） | コパノリッキー | JRA公式 - YouTube
2015年
５月 前年の帝王賞を８歳で制したワンダーアキュートがかしわ記念を制覇し、中央を含め初となる９歳での平地GI級レース制覇を成し遂げた。
６月 ゴールドシップ、３連覇を目指した宝塚記念で大きな出遅れ。レース開始僅か一瞬で総売上の約120億円が死に至り、人々はその行為に恐怖した…
2015年 宝塚記念（GⅠ） | ラブリーデイ | JRA公式 - YouTube
10月 ２冠馬ドゥラメンテが骨折により離脱した中行われた菊花賞で、キタサンブラックが中段から抜け出し快勝。この時の単勝は５番人気13.4倍だったが、このレース以降逃げを打つスタイルに切り替えGI７勝を記録し、京都競馬場に響き渡った「まつり」と共にスーパースターへと駆け上がるきっかけを掴んだ。
「祭りだ！淀は祭りだ！キタサン祭りだ」キタサンブラック【菊花賞2015】 - YouTube
2016年
１月 川崎記念でホッコータルマエが直線で抜け出し、カウンテスアツプ以来30年ぶりとなる３連覇を達成し、当時の最多記録となるGI級レース10勝を達成した（この記録は翌年コパノリッキーが東京大賞典で11勝目を挙げ更新される）。
12月 菊花賞を制したサトノダイヤモンドが有馬記念に挑戦。この年の天皇賞・春とジャパンカップを制したキタサンブラックと、前年の有馬記念覇者ゴールドアクターをゴール直前で捉えGI連勝。僚友サトノクラウンと合わせ、今までGIタイトルに手が届かなかった馬主、里見治氏（当時のセガサミーHD会長）にこの年だけでGI３勝をプレゼントした。
各キャラの特殊実況はこちらを参照